«Oakland» был одним из многочисленных брендов, в начале 20 века входивших в состав корпорации «Дженерал Моторс». 

По сути, свою первую и единственную самостоятельную модель «Окленд» выпустили незадолго до 1909 года. Она называлась «20НР» и выпускалась с двухцилиндровым двигателем. После благополучного подписания контракта с «GM» в фирме «Окленд» наладили выпуск 4-хцилиндровых авто. 

В 1916 году производство каров расширили до более дорогих автомобилей, пытаясь занять нишу производителя авто для среднебюджетных покупателей. В итоге, на свет был представлен "15/29 HP Сенсибл Сикс", ставший ненадолго легендой своего времени. На его производство были перестроены все имеющиеся заводские мощности, но уже ближе к концу 1923 года, когда популярность «сенсибл-сикса» стала падать, его заменили модификацией "Олл-Америкэн Сикс", отличавшейся более мощным модифицированным двигателем и новым дизайном кузова. Своеобразной изюминкой всех авто этой серии была система автоматической смазки колёс и тормозных колодок (барабаны на них располагались с внешней стороны).