Компанию «Rolland-Pilain» основал Эмиль Пилен, до этого работавший на владельцев фирмы «Вер-Морель» и открывший своё дело с помощью семьи Роллан. 1901 год стал фактически началом продаж автомобилей под маркой «Rolland-Pilain». Изначально, продукцией фирмы стали велосипеды, но вскоре были выпущены две модели легковых машин с 4-хцилиндровыми двигателями на 2,2 литра. 

К первой мировой компания стала выпускать и две дешёвых модели автомобилей для рабочего класса. Эти небольшие удобные авто начали набирать популярность, но война прервала производство.

Сразу после окончания мировой войны компания возобновила выпуск машин и даже разработала гоночную модель «А-22». Впрочем, участием в гонках этот кар и ограничился, не заняв ни одного призового места во всех своих модификациях. 

С 1923 «Rolland-Pilain» сделали упор на спорткары и престижные проекты, но недочёты в конструкции и высокая цена (даже несмотря на попытки разработки автомобилей бюджетной линии) стали причиной снижения спроса. В 1931 году была продана последняя машина марки, и фирма завершила своё существование.