Компания «Stanley» была открыта в 1897 братьями Фрэнсисом и Фрилэном на средства, полученные от продаже фирме «Kodak» лицензии на изобретенный ими метод сухой проявки и печати фотографий. Первые паровые машины марки быстро нашли своих покупателей, а одна из них выиграла заезд, устроенный на первой  автовыставке в Новой Англии. Такой успех привлек к ним внимание покупателей, а также конкурентов. Братья получили выгодное предложение, по которому они должны были воздержаться от разработки новых моделей в течение года, получив взамен 250 тысяч долларов. Они приняли его, и выдержав должную паузу, продолжили работу. Вскоре вышла вторая модель, оснащенная 2-цилиндровым паровым двигателем с прямым приводом задней оси. Однако, расположения силовой установки под сиденьем было не слишком удачным, так как паровые агрегаты были весьма небезопасны в использовании. Поэтому, с 1903 года их начали размещать спереди. 

В 1905 году компания «Stanley» выпустила на свет гоночный автомобиль, имевший низкий кузов с обтекаемыми формами. Вскоре, Фред Марриотт сумел разогнать ее до невероятных на то время 205 км/ч, однако, на следующей попытке установки рекорда машина перевернулась.

В следующем году была представлена модель EX, а также ее спортивная вариация Gentleman's Speedy Roadster. Машина могла развивать скорость до 120 км/ч.

В 1915 году братья Стенли разработали конденсатор для паровых двигателей, который позволял серьезно увеличить дальность поездок и отказаться от дополнительного водяного бака. Однако, стоимость машин из-за этого увеличилась, что привело к сильному падению спроса — более, чем в 5 раз по сравнению с предыдущим годом. Лишь к 1917 году продажи сумели приблизиться к прошлому уровню. 

В 1918 году братья решили продать свою компанию Прескоту Уоррену. Спустя 6 лет он перепродал еще новым владельцам, которые в 1927 году закрыли фирму «Stanley».

регистратор